Enea, der einer verarmten sienesischen Adelsfamilie entstammte, begleitete nach gründlichen humanistischen Studien 1432 den Kardinal Domenico Capranica zum Baseler Konzil. Nach der Wahl des Gegenpapstes Felix V. wurde er dessen Sekretär. Als er im Auftrag des Konzils 1442 am Frankfurter Reichstag teilnahm, krönte ihn Friedrich III. zum Dichter. Auf Betreiben des Kanzlers Kaspar Schlick trat Enea in die Reichskanzlei ein und löste seine Verbindungen zu Felix V. Mit seiner Priesterweihe 1445 gab er sein sittlich ungebundenes Leben auf und vollzog den Wechsel vom Baseler Konzil zu Eugen IV. Auch Friedrich III. konnte er zur Parteinahme für diesen Papst bewegen. An den sogenannten Fürstenkonkordaten, den Aschaffenburger Punktationen von 1447 und dem Wiener Konkordat zwischen Nikolaus V. und Friedrich III. 1448 hatte er maßgeblichen Anteil. Zum Lohn für seine Dienste wurde er 1447 Bischof von Triest, 1449 von Siena und 1456 Kardinal.

Schon nach dem Fall von Konstantinopel 1453 hatte er im Auftrag Nikolaus' V. in Italien und Deutschland für einen Kreuzzug gewirkt, und darin erblickte er auch nach seiner Wahl zum Papst (19.08.1458) seine wichtigste Aufgabe. Auf einem Kongreß der christlichen Fürsten, den P. 1459 nach Mantua einberief, wurde zwar der Kreuzzug beschlossen, doch in den folgenden Jahren war niemand bereit, dafür wirklich Opfer zu bringen. König Ludwig XI. von Frankreich verhielt sich ablehnend, da sich P. trotz der Aufhebung der Pragmatischen Sanktion von Bourges gegen die französischen Ansprüche auf Neapel stellte. Der Böhmenkönig Georg Podiebrad war nach der Verwerfung der Prager Kompaktaten durch P. (1462) ein unversöhnlicher Feind des Papstes und auch in Deutschland regte sich eine antikuriale Opposition, an deren Spitze der Mainzer Erzbischof Dietrich von Erbach, Herzog Sigismund von Tirol und dessen gelehrter Rat Gregor Heimburg standen. Nachdem im Oktober 1463 ein Bündnis zwischen dem Papst, dem Herzog Philipp dem Guten von Burgund und Venedig abgeschlossen worden war, erließ der Papst die Kreuzzugsbulle. Herzog Philipp entzog sich jedoch seinen Verpflichtungen und Venedig zögerte die Bereitstellung der Flotte immer weiter hinaus. Aufgezehrt durch sein rastloses Wirken starb P., der persönlich die Führung des Kreuzzuges übernommen hatte, drei Tage nach dem Eintreffen der venezianischen Schiffe in Ancona.

Neben seinem Vorgänger Nikolaus V. war P. der bedeutendste unter den Renaissancepäpsten. Dem glänzenden Humanisten ist der lange Aufenthalt in Österreich nicht leicht gefallen, doch gerade in dieser Zeit wurde sein Interesse für den Südosten Europas geweckt. Unter seinen zahlreichen Briefen und Schriften aus den Gebieten der Geschichte, der Geographie, des Kirchenrechtes und der Belletristik verdienen seine historiographischen Werke besondere Erwähnung. Neben kirchenhistorischen Arbeiten und einem Erziehungstraktat für Ladislaus Postumus ist vor allem die „Historia Austrialis“ zu nennen. Diese Geschichte Österreichs liegt in drei Redaktionen vor und beweist das große Interesse, das P. auch noch als Papst an diesem Lande hatte. Die große, nur teilweise vollendete Kosmographie des Enea (De statu Europe) beginnt mit einer umfangreichen Abhandlung über die Osmanen, beschreibt die Balkanländer einschließlich Ungarns und der Walachei und wendet sich dann den österreichischen Herzogtümern und Mähren zu. Auch eine „Historia Bohemica“ entstammt der Feder des Enea Silvio.

Als sich P. in seinem Bemühen um einen allgemeinen Kreuzzug von allen Fürsten im Stich gelassen sah, entschloß er sich zu einem persönlichen Schreiben an Mehmed II. Er fordert darin den Sultan auf, den christlichen Glauben anzunehmen und widerlegt im Stile glänzender humanistischer Gelehrsamkeit die Irrtümer des Koran. Für den Fall der Bekehrung verspricht P. dem Sultan die Anerkennung als Kaiser der Griechen und des ganzen Orients und sagt ihm auch die Unterstützung der Christenheit bei der weiteren Ausbreitung seines Reiches zu. Wahrscheinlich hatte ein Gerücht, daß Mehmed sich zum Christentum bekehren lassen wolle, P. zu diesem Schreiben veranlaßt, wobei er sich auf eine ausführliche Prüfung und Widerlegung des Korans aus der Feder des Nikolaus von Cues stützen konnte. Dieser erstaunliche Brief des Papstes, dessen eigenhändiger Entwurf erhalten ist, entstand im Herbst 1461, wurde aber niemals abgesandt.

Voigt, Georg: Enea Silvio de’ Piccolomini als Papst Pius II. und sein Zeitalter. 3 Bde. Berlin 1856/63.

Wolkan, Rudolf (Hrsg.): Der Briefwechsel des Eneas Silvius Piccolomini. Abt. I-III. Wien 1909/18.

Paparelli, Giocdiino: Enea Silvio de Piccolomini (Pio II.). Bari 1950.

Seppelt, Franz Xaver: Geschichte der Päpste. Bd 4. München 1957(2).

Babinger, Franz: Mehmed der Eroberer und seine Zeit. München 1959, passim.

Lhotsky, Alphons: Quellenkunde zur mittelalterlichen Geschichte Österreichs. In: Mitt. Inst. österr. Gesch.-Forsch., Erg. Bd 19 (1963) 392 ff. (mit Angabe der Quelleneditionen).

Ders.: Aeneas Silvius und Österreich. Vorträge der Aeneas-Silvius-Stiftung an der Universität Basel. Folge V. Basel 1965, 7-56 (Wiederabdruck in: Lhotsky, Alphons: Aufsätze und Vorträge. Bd 3. Wien 1972, 26-71).