Der Sohn des Sebastokrators Johannes und der Zoe Dukaina zog 1204 nach der Eroberung Konstantinopels durch die Kreuzfahrer nach Nikaia, wo er Kaiser Theodoros I. Laskaris einen Treueeid ablegte. Auf Ersuchen seines Halbbruders Michael I. Angelos 1205 an den epirotischen Hof in Arta gekommen, wurde Th. zum Schutz griechischer Restherrschaften in der Peloponnes abkommandiert, kehrte aber 1212 erfolglos nach Epiros zurück, wo er nach der Ermordung Michaels I. die Herrschaft übernahm. Friedensschlüsse mit albanischen Teilherrschern und Serbien und der bulgarische Bürgerkrieg zwischen Borii und Ivan Äsen II. ermöglichten die Einnahme von Ohrid und Prilep. 1217 nahm Th. den neuen lateinischen Kaiser Peter von Courtenay gefangen, und 1218 errang er gegen das durch Nachfolgestreitigkeiten geschwächte lateinische Königreich von Thessalonike Erfolge in Thessalien und Makedonien. Ende 1221 fiel Serres und nach längerer Belagerung zog Th. Ende 1224 in Thessalonike ein. Unterstützt vom Klerus der westgriechischen Gebiete - Th.’ Macht reichte von der Adria bis zur Ägäis und in weite Teile Thrakiens - erhob er als Gegner der Herrscher in Nikaia ebenfalls Ansprüche auf die byzantinische Kaiserkrone und ließ sich von dem von ihm selbst 1217 eingesetzten Ohrider Erzbischof Demetrios Chomatianos zwischen November 1227 und April 1228 krönen. Die Wende kam im April 1230, als Th. gegen den Bulgarenzaren Ivan Äsen II. zog, der ebenfalls Thronansprüche erhob. In der Schlacht bei Klokotnica wurde Th. geschlagen und gefangen, einige Zeit später wegen einer Verschwörung gegen Ivan Äsen II. auch geblendet. Ca. 1237, als der Zar Th.’ Tochter Irene zu seiner zweiten Frau machte - Th. hatte mit Maria Petraliphina Dukaina Komnene vier Kinder: Johannes, Demetrios, Irene und Anna (Gattin des Stefan Radoslav) -, durfte Th. siegreich nach Thessalonike zurückkehren, wo er die wahre Macht hinter seinen schwachen Söhnen wurde. 1239 schlossen die Brüder Manuel (von Th. aus Thessalonike vertrieben), Konstantinos und Th. sowie dessen Sohn Johannes eine Allianz gegen Nikaia und einen Vertrag mit den lateinischen Prinzen von Morea und Euboia. 1242 mußte Th. für Johannes III. Dukas Vatatzes, der ihn 1241 nach Nikaia gelockt und dort festgehalten hatte, mit seinem Sohn Johannes Verhandlungen über dessen Verzicht auf die Kaiserkrone führen. Th. wurde schließlich 1246 von Johannes III., der das seit dem Tod des Johannes 1244 von Th.’ Sohn Demetrios regierte Thessalonike eingenommen hatte, mit einem Besitztum bei Vodena abgefunden. Die Niederlage seines Neffen Michael II. Angelos gegen den nikänischen Kaiser und der Friede von Larissa 1253 bedeuteten für Th. das Ende seiner Ambitionen: er, verantwortlich für den Bruch des 1249 geschlossenen Freundschaftsvertrages zwischen Epiros und Nikaia, wurde an Jo hannes III. Dukas Vatatzes ausgeliefert und starb kurz darauf in Nikaia im Gefängnis.

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