Ch. besuchte die griechische Schule seiner Vaterstadt. Mit zwanzig Jahren begann er sich aktiv an der bulgarischen Befreiungsbewegung zu beteiligen. Im Jahre 1863 traf er in Bukarest, einem Zentrum der bulgarischen Emigration, mit Georgi Sava Rokovski zusammen, dessen revolutionäre Ideen er übernahm. Da die militärische Hilfe aus dem Ausland ausblieb, wollte Rokovski in den sogenannten Freischaren eine organisierte Bewegung mit militärischer Disziplin schaffen, die die bulgarische Bevölkerung zum Aufstand gegen die Türken aufrufen sollte. Ch. schloß sich ebenfalls diesen Freischaren an. In den Jahren 1865 bis 1868 lebte er als Emigrant in Rumänien. Eingedenk seines geistigen Führers Rokovski stellte er gemeinsam mit Stefan Karadža im Jahre 1868 in Rumänien eine Freischar auf, die in Bulgarien zum Aufstand aufrufen und eine „provisorische Regierung in der Stara Planina“ bilden sollte. An die 130 Freischärler überquerten in der Nacht zum 6. Juli 1868 die Donau nach Süden in der Nähe der Mündung der Jantra im Bezirk Svištov. Das Unternehmen war jedoch den türkischen Behörden hinterbracht worden, so daß sich die Freischar von Anfang an organisiertem türkischen Widerstand gegenübersah. In einem Kampf in der Nähe von Kanlŭdere, Bezirk Sevlievo, wurde die Freischar zerschlagen. Stefan Karadža fiel verwundet in türkische Hände. Ch. schlug sich mit den Überlebenden weiter ins Gebirge durch. Am 18. Juli 1868 erreichten sie den Buzludža-Gipfel in der Stara Planina (heute Chadži Dimitŭr-Gipfel). Von allen Seiten von türkischem Militär umzingelt, wurde die Freischar bis auf den letzten Mann aufgerieben.

Mit dem Jahre 1868 endete gleichzeitig die unorganisierte, verlustreiche Tätigkeit der bulgarischen Freischärlerbewegung. Sie wurde abgelöst von einer revolutionären Aufstandsbewegung mit durchdachter Taktik. Ch. lebt im bulgarischen Volk als legendärer Held fort, dem einer der größten bulgarischen Lyriker, Christo Botev, in einer Ballade ein unvergängliches Denkmal gesetzt hat.

Stojanov, Zachari: Četite v Bŭlgarija na Filip Totju, Chadži Dimitŭr i Stefan Karadža. Sofija 1885.

Karateodorova, K.: Dokumenti ot vojvodata Chadži Dimitŭr vŭv vrŭzka s predvoždanite ot nego četi prez 1864 i 1868 g. In: Izv. dŭrž. Arch. 3 (1959) 154-162.

Istorija: Bd 1, 416-418.

Markova, Z.: Četata na Chadži Dimitŭr i Stefan Karadža. Sofija 1967.